WYSTĘPOWANIE PERFLUOROWANYCH ZWIĄZKÓW ORGANICZNYCH W ŚRODOWISKU I FIZYKOCHEMICZNE METODY USUWANIA ICH Z ROZTWORÓW WODNYCH

Praca zawiera przegląd literatury dotyczący właściwości i występowania perfluorowanych
związków organicznych w różnych komponentach środowiska oraz możliwości
usuwania ich z roztworów wodnych w procesach fizykochemicznych. Związki perfluorowane
stosowane są jako składniki wielu przedmiotów codziennego użytku. Wykazują
one dużą trwałość i odporność termiczną i chemiczną. Stabilność perflurowanych
związków organicznych, która wynika z ich struktury chemicznej powoduje, że są one
obecne we wszystkich elementach środowiska. Wykazano ich obecność w wodzie,
ściekach, glebie, żywności i kurzu domowym, a nawet we krwi ludzkiej i zwierzęcej.
Podejrzenia, że związki te wpływają niekorzystnie na zdrowie człowieka i ulegają kumulacji
w organizmie spowodowało zapoczątkowanie poszukiwań skutecznych metod,
które pozwolą na wyeliminowanie ich na etapie oczyszczania wody czy ścieków.
Okazuje się, że stopień usuwania w przypadku zastosowania konwencjonalnych metod
często jest niewystarczający i znaczna część tych związków wprowadzana jest do środowiska
w niezmienionej formie albo w postaci bardziej toksycznych metabolitów.
Procesy takie jak sorpcja, nanofiltracja czy odwrócona osmoza pomimo dobrej wydajności
nie są wystarczające, ponieważ wymagają dalszych czynności w celu eliminacji
wyodrębnionych związków. Dodatkowo właściwości perfluorowanych związków organicznych
ograniczają ilość metod, które mogą być stosowane do ich eliminacji. Istnieje
więc potrzeba opracowania nowych efektywnych sposobów ich usuwania oraz
łączenia różnych technik w jednym procesie technologicznym.

Pełny tekst (pdf)

[1] 3M, Environmental Monitoring-Multi-City Study (Water, Sludge, Sediment, POTW
Effluent and Landfill Leachate Samples), Docket AR-226-1030a, U.S. Environmental
Protection Agency, Office of Pollution and Prevention and Toxic Substances, Washington,
DC, 2001.
[2] Ahrens L. Polyfluoroalkyl compounds in the aquatic environment: a review of their
occurrence and fate. J. Environ. Monitor. 13(1), 2011, pp. 20-31.
[3] Austin M.E., Kastuti B.S., Barber M., et al. Neuroendocrine effects of perfluorooctane
sulfonate in rats. Environ. Health Perspect. 111, 2003, pp. 1485-1489.
[4] Becker A.M., Gerstmann S., Frank H. Perfluorooctane surfactants in waste waters, the
major source of river pollution. Chemosphere 72, 2008, pp. 115–121.
[5] Biłyk A., Nowak-Piechota G. Zanieczyszczenie środowiska substancjami powodującymi
zakłócenie funkcji endokrynologicznych organizmu, Ochrona Środowiska 26, 3,
2004, pp. 29-35.
[6] Bodzek M. Przegląd możliwości wykorzystania technik membranowych w usuwaniu
mikroorganizmów i zanieczyszczeń organicznych ze środowiska wodnego. Inżynieria
i Ochrona Środowiska. 16, nr 1, 2013, pp. 5-37.
[7] Carter K.E., Farrell J. Removal of perfluorooctane and perfluorobutane sulfonate from
water via carbon adsorption and ion exchange. Sep Sci Technol 45(6), 2010, pp. 762–
767.
[8] Chen J., Zhang P.Y. et al. Photodegradation of perfluorooctanoic acid by 185 nm
vacuum ultraviolet light. J Environ Sci 19(4), 2007, pp. 387–390 .
[9] Cheng J., Vecitis C.D., Park H., Mader B.T., Hoffmann M.R. Sonochemical degradation
of perfluorooctane sulfonate (PFOS) and perfluorooctanoate (PFOA) in landfill
groundwater: Environmental matrix effects. Environmental Science & Technology,
42(21), 2008, pp. 8057–8063.
[10] Choma J., Jaroniec M. Nowe metody opisu struktury porowatej węgli aktywnych na
podstawie danych adsorpcyjnych. Ochrona Środowiska, 3(74), 1999.
[11] Consoer D.M., Hoffman A.D., Fitzsimmons P.N., Kosian P.A., Nichols J.W. Toxicokinetics
of perfluorooctanoate (PFOA) in rainbow trout (Oncorhynchus mykiss).
Aquatic Toxicology 156, 2014, pp. 65–73.
[12] Cornel P. Aktivkohle zur Abwasserbehandlung. Oral presentation at “Aktivkohletage
Mannheim” 23/24, 2010, Mannheim, Germany.
[13] Deng S., Yu Q., Huang J., Yu G. Removal of perfluorooctane sulfonate fromwastewater
by anion exchange resins: effects of resin properties and solutionchemistry,
Water Res. 44, 2010, pp. 5188–5195.
[14] Deng S., Zheng Y., Xu F., Wang B., Huang J., Yu G. Highly efficient sorptionof
perfluorooctane sulfonate and perfluorooctanoate on a quaternized cottonprepared by
atom transfer radical polymerization, Chem. Eng. J. 193, 2012, pp. 154–160.
[15] Dietz R., Bossi R., Riget F.F., et al. Increasing perfluoroalkyl contaminants in east
Greenland polar bears (Ursus maritimus): A new toxic threat to the Arctic bears.
Environ Sci Technol 42, 2008, pp. 2701–2707.
[16] Dinglasan-Panlilio M.J., Prakash S.S., Baker J.E. Perfluorinated compounds in the
surface waters of Puget Sound,Washington and Clayoquot and Barkley Sounds, British
Columbia. Marine Pollution Bulletin 78, 2014, pp. 173–180.
[17] Du Z., Deng S., Bei Y., Huang Q., Wang B., Huang J., Yu G. Adsorption behavior
and mechanism of perfluorinated compounds on various adsorbents—A review. Journal
of Hazardous Materials 274, 2014, pp. 443–454.
[18] Ericson I., Nadal M., van Bavel B., et al. Levels of perfluorochemicals in water samples
from Catalonia.Spain: is drinking water a significant contribution to human exposure.
Environ Sci Pollut Res 15, 2008, pp. 614–619.
[19] Falandysz J., Taniyasu S., Gulkowska A., Yamashita N., Schulte-Oehlmann U. Is fish
a major source of fluorinated surfactants and repellents in humans living on the Baltic
Coast? Environ. Sci. Technol. 40, 2006, pp. 748-751.
[20] Falandysz J., Taniyasu S., Yamashita N., Jęcek L., Rostkowski P., Gulkowska A.,
Mostrąg A., Walczykiewicz B., Zegarowski Ł., Falandysz J., Zalewski K. Związki
perfluorowane w środowisku przyrodniczym, żywności i organizmie człowieka.
Roczn. PZH 57, nr 2, 2006, pp. 113-1244.
[21] Fiedler S., Pfister G., Schramm K.W. Poly- and perfluorinated compounds in household
consumer products. Toxicol. Environ. Chem. 92(10), 2010, pp. 1801-1811.
[22] Flores C., Ventura F., Martin-Alonso J., Caixach J. Occurrence of perfluorooctane
sulfonate (PFOS) and perfluorooctanoate (PFOA) in N.E. Spanish surface water and
their removal in a drinking water treatment plant that combines conventional and advanced
treatment in parallellines. Sci. Total Environ. 461-462, 2013, pp. 618-626.
[23] Food Survey Information Sheet, Survey of Fluorinated Chemicals in Food, Food
Standard Agency 05/09 October 2009.
[24] Fraser A.J., Webster T.F., Watkins D.J., Strynar M.J., Kato K., Calafat A.M., Vieira
V.M., McClean M.D. Polyfluorinated compounds in dust from homes, offices, and
vehicles as predictors of concentrations in office workers' serum. Environment International
60, 2013, pp. 128–136.
[25] Fromme H., Tittlemier S.A., Volkel W., Wilhelm M., Twardella D. Perfluorinated
compounds – exposure assessment for the general population in western countries.
International Journal of Hygiene and Environmental Health 212, 2009, pp. 239-270.
[26] Giesy J.P, Kannan K. Perfluorochemical surfactants in the environment. Environ. Sci.
Technol. 36, 2002, pp. 146-152.
[27] Henglein A., Kormann C. Scavenging of OH radicals produced in the sonolysis of
water. Int J Radiat Biol 48(2), 1985, pp. 251–258.
[28] Hoehn E., Plumlee M.H., Reinhard M. Natural attenuation potential of downwelling
streams for perfluorochemicals and other emerging contaminants.Water
Sci.Technol.56 (11), 2007, pp. 59-64.
[29] Hollender J., Zimmermann S.G., et al. Elimination of organic micropollutants in
a municipal wastewater treatment plant upgraded with a full-scale post-ozonation followed
by sand filtration. Environ Sci Technol 43(20), 2009, pp. 7862–7869.
[30] Hori H., Yamamoto A., Hayakawa E., Taniyasu S., Yamashita N., Kutsuna S., Kiatagawa
H., Arakawa R. Efficient decomposition of environmentally persistent perfluorocarboxylic
acids by use of persulfate as a photochemical oxidant. Environmental
Science &Technology, 39(7), 2005, pp. 2383–2388.
[31] Hu W., Jonem P.D., Upcham B.L., et al. Inhibition of gap junctional intercellular
communication by perfluorinated compounds in rat liver and dolphin kidney epithelial
cel lines in vitro and Sprague-Dawley rats in vivo. Toxic. Sci. 68(2), 2002, pp. 429-
436.
[32] Johnson R.L., Tratnyek P.G., et al. Persulfate persistence under thermal activation
conditions. Environ Sci Technol 42(24), 2008, pp. 9350–9356.
[33] Kissa E. Fluorinated surfactants and repellents. Marcel Dekker, Inc., New York,
2005.
[34] Kissa E. Fluorinated surfactants: synthesis-properties-applications. Surfactant Science
Series 50. Marcel Dekker, New York, 1994.
[35] Knepper T.P., Lange F.T. Polyfluorinated Chemicals and Transformation Products,
Hdb Env Chem 17, Springer-Verlag Berlin Heidelberg 2012, pp. 63–72.
[36] Kucharska A., Góralczyk K., Czaja K., Struciński P., Hernik A., Korcz W., Snopczyński
T., Ludwicki J.K. Wszechobecne związki perfluorowane. Roczn. PZH 2,
2011, pp. 137-144.
[37] Kudo N., Katakura M., Sato Y., Kawashima Y. Sex hormone-regulated renal transport
of perfluorooctanoic acid. Chem. Biol. Interact. 139, 2002, pp. 301-316.
[38] Kutsuna S., Hori H. Rate constants for aqueous-phase reactions of SO4
– with
C2F5C(O)O– and C3F7C(O)O– at 298 K. International Journal of Chemical Kinetics,
39(5), 2007, pp. 276–288.
[39] Lehmler H-J. Synthesis of environmentally relevant fluorinated surfactants –
a review. Chemosphere, 58, 2005, pp. 1471-1496.
[40] Liang C., Bruell C.J. Thermally activated persulfate oxidation of trichloroethylene:
Experimental investigation of reaction orders. Ind Eng Chem Res 47(9), 2008, pp.
2912–2918.
[41] Loganathan B.G., Sajwan K.S., et al. Perfluoroalkyl sulfonates and perfluorocarboxylates
in two wastewater treatment facilities in Kentucky and Georgia. Water Res
41(20), 2007, pp. 4611–4620.
[42]Moody C.A., Field J.A. Determination of perfluorocarboxylates in groundwater impacted
by fire-fighting activity. Environ Sci Technol 33, 1999, pp. 2800–2806.
[43]Moriwaki H., Takagi Y., et al. Sonochemical decomposition of perfluorooctane sulfonate
and perfluorooctanoic acid. Environ Sci Technol 39(9), 2005, pp. 3388–3392.
[44]Murakami M, Kuroda K, Sato N., et al. Groundwater pollution by perfluorinated
surfactants in Tokyo. Environ Sci Technol 43, 2009, pp. 3480–3486.
[45] Neta P., Huie R.E., et al. Rate constants for reactions of inorganic radicals in aqueous
solution. J Phys Chem Ref Data 17(3), 1988, pp. 1027–1040.
[46] Ochoa-Herrera V., Sierra-Alvarez R. Removal of perfluorinated surfactants by sorption
onto granular activated carbon, zeolite and sludge. Chemosphere 72(10), 2008,
pp. 1588–1593.
[47] Okochi E., Nishimaki-Mogami T., Suzuki K., Takahashi A. Perfluorooctanoic acid,
a peroxisome – proliferating hypolipidemic agent, dissociates apolipoprotein B48
from lipoprotein particles and decreases secretion of very low density lipoproteins by
cultured rat hepatocytes. Biochim. Biophys. Acta 1437, 1999, pp. 393-401.
[48] Olsen G.W., Huang H.Y., Helzlsouer K.J., et.al. Historical comparison of perfluorooctanesulfonate,
perfluorooctanoate and other fluorochemicals in human blood.
Environ. Health Perspect. 113, 2005, pp. 539-545.
[49] Olsen G.W., Huang H.Y., Helzlsouer K.J., Hansen K.J., Butenhoff J.L., Mandel J.H.
Historical comparison of perfluorooctanesulfonate, perfluorooctanoate, and other fluorochemicals
in human blood. Environ Health Perspect 113, 2005, pp. 539–545.
[50] Opinion of the Scientific Panel on Contaminants in the Food Chain on Perfluorooctane
sulfonate (PFOS), Perfluorooctanoic acid (PFOA) and their salts. The EFSA Journal
653, 2008, pp. 1-131.
[51] Pilarek M., Szewczyk K.W. Zastosowanie perfluorozwiązków jako ciekłych nośników
gazów oddechowych w medycynie i biotechnologii. Biotechnologia 69(2), 2005,
pp. 125-150.
[52] Porębski T., Tomzik S., Ratajczak W., Talma-Piwowar M., Capała W. Zastosowanie
procesów membranowych w przemyśle chemicznym—recykling surowców,
oszczędność energii. POLIMERY 57, nr 5, 2012.
[53] Pruchnicka J., Środowisko a zdrowie – program krajowy i priorytety europejskie.
Instytut Medycyny Pracy i Zdrowia Środowiskowego. VII Ogólnopolska Sesja Popularno-
naukowa „Środowisko a zdrowie”, Częstochowa, 2-3 czerwiec 2005.
[54] Quinones O., Snyder S.A. Occurrence of perfluoroalkyl carboxylates and sulfonates
in drinking water utilities and related waters from the United States. Environ. Sci.
Technol. 43 (24), 2009, pp. 9089-9095.
[55] Rahman M.F., Peldszus S., Anderson W.B. Behaviour and fate of perfluoroalkyl and
polyfluoroalkyl substances (PFASs) in drinking water treatment: A review. water research
50, 2014, pp. 318-340.
[56] Rostkowski P., Taniyasu S., Yamashita N., Falandysz J. Związki perfluorowane
w wodzie pitnej. Roczn. PZH 59, nr 3, 2008, pp. 283-292.
[57] Schultz M.M., Barofsky D.F., Field J.A. Quantitative determination of fluorinated
alkyl substances by large-volume-injection liquid chromatography tandem mass spectrometry—
characterization of municipal wastewaters, Environ. Sci. Technol. 40,
2006, pp. 289–295.
[58] Sinclair E., Kannan K. Mass loading and fate of perfluoroalkyl surfactants in wastewater
treatment plants. Environ Sci Technol 40, 2006, pp. 1408–1414.
[59] Stahl L.L., Snyder B.D., Olsen A.R., Kincaid T.M., Wathen J.B., McCarty H.B.,
Perfluorinated compounds in fish from U.S. urban rivers and the Great Lakes,
Science of the Total Environment 499, 2014, pp. 185–195.
[60] Staszowska A. Źródła i poziomy związków perfluorowanych w środowisku wewnętrznym.
Monografia nr 100, POLSKA INŻYNIERIA ŚRODOWISKA PRACE
Tom II, pod redakcją Marzenny R. Dudzińskiej, Artura Pawłowskiego, Lublin 2012.
[61] Szlachta M., Adamski W. Application of Adsorption on Powdered Active Carbon for
the Removal of Dissolved Organic Substances from Surface Water. Ochrona Srodowiska
31, Nr. 2, 2009, pp. 61–66.
[62] Szonyi S., Watzke H.J., Cambon A. Highly fluorinated surfactants in liposome technology.
Thin Solid Films 284, 1996, pp. 769-771.
[63] Takagi S., Adachi F., Miyano, K., Koizumi Y., Tanaka H., Watanabe I., Tanabe S.,
Kannan K. Fate of perfluorooctanesulfonate and perfluorooctanoate in drinking water
treatment processes. Water Res. 45 (13), 2011, pp. 3925-3932.
[64] Tang C.Y.Y., Fu Q.S., Robertson A.P., Criddle C.S., Leckie J.O. Use of reverse osmosis
membranes to remove perfluorooctane sulfonate (PFOS) from semiconductor
wastewater. Environ. Sci. Technol. 40, 2006, pp. 7343–7349.
[65] Thompson J., Eaglesham G., Mueller J. Concentrations of PFOS, PFOA and other
perfluorinated alkyl acids in Australian drinking water. Chemosphere 83 (10), 2011a,
pp. 1320-1325.
[66] Vecitis C. D., Park H., Cheng J., Mader B. T., Hoffmann M.R. Kinetics and mechanism
of the sonolytic conversion of the aqueous perfluorinated surfactants, perfluorooctanoate
(PFOA), and perfluorooctane sulfonate (PFOS) into inorganic products.
Journal of Physical Chemistry A, 112(18), 2008, pp. 4261–4270.
[67] von Sonntag C. Advanced oxidation processes: Mechanistic aspects, Wat Sci Technol
58, 2008, pp. 1015–1021.
[68]Wang Y., et al. Perfluorooctane sulfonate (PFOS) and related fluorochemicals in
chicken egg in China. Chin. Sci. Bull. 53, 2008, pp. 501-507.
[69]Wardman P. Reduction potentials of one-electron couples involving free-radicals in
aqueous-solution. Journal of Physical and Chemical Reference Data, 18(4), 1989, pp.
1637–1755.
[70]Weschler C.J., Nazaroff W.W. Semivolatile organic compounds in indor environments.
Atmospheric Environment 42, 2008, pp. 9018-9040.
[71]Wolny A., Krupa K. Narażenie populacji na perfluorowane związki alifatyczne –
świadomość zagrożenia. JEcolHealth, vol.16, styczeń-marzec 2012.
[72] Yamashita N., Kannan K., Taniyasu S., Horii, Y., Petrick G., Gamo T. A global survey
of perfluorinated acids in oceans. Mar. Pollut. Bull. 51 (8-12), 2005, pp. 658-668.
[73] Zepp R.G., Schlotzhauer P.F. Eviron. Sci Technol. 17, 1983, pp. 462.
[74] Zhang Q., Deng S., Yu G., Huang J. Removal of perfluorooctane sulfonate fromaqueous
solution by crosslinked chitosan beads: sorption kinetics and uptakemechanism,
Bioresour. Technol. 102, 2011, pp. 2265–2271.
[75] Zhao H., Gao J., Zhao G., Fan J., Wang Y. Fabrication of novel SnO2–Sb/carbon
aerogel electrode for ultrasonic electrochemical oxidationof perfluorooctanoate with
high catalytic efficiency, Appl. Catal., B: Environ.136–137, 2013, pp. 278–286.
[76] Żarczyński A., Stopczyk A., Zaborowski M., Gorzka Zb., Kaźmierczak M. Usuwanie
związków chloroorganicznych ze ścieków przemysłowych ze szczególnym uwzględnieniem
metody termokatalitycznego utleniania. Ochrona Środowiska 32, Nr 1, 2010.